Χτισμένη αμφιθεατρικά, από το λόφο του Βροντάδου μέχρι το λιμάνι, η Ερμούπολη θα σας μαγέψει με τα αρχοντικά και τη γοητεία της. Η πόλη αποτελεί πραγματικό στολίδι για το νησί και δικαιολογημένα χαρακτηρίζεται ως ένα υπαίθριο μουσείο νεοκλασικής αρχιτεκτονικής. Τα εντυπωσιακά νεοκλασικά, που συναντάς σε κάθε γωνιά της πόλης, γυρίζουν το χρόνο πίσω και σε ταξιδεύουν σε άλλη εποχή.




Ερμούπολη

Στην περιοχή Νησάκι, στο δεξιό άκρο του λιμανιού δεσπόζει το κτίριο του Τελωνείου (σχέδιο Αλέξανδρου Γεωργαντά 1859-1861), οι μεγάλες Αποθήκες Διαμετακομίσεως-Τράνζιτο (1834-1839 σχέδιο Ι.Β. Ερλάχερ) στις οποίες έγιναν διαρρυθμίσεις και από το 1994 στεγάζουν την Πινακοθήκη Κυκλάδων και η Σχολή Εμπορικού Ναυτικού (1960).
Στην άλλα άκρη της παραλίας, και δίπλα στο σημερινό λιμάνι, βρίσκεται το Νεώριο. Το ναυπηγείο της Σύρου είναι το παλαιότερο της Ελλάδος. Δίπλα στο ναυπηγείο βρίσκονται το Καρνάγιο και ο Ταρσανάς, μέρη στα οποία εξακολουθεί να διατηρείται η παραδοσιακή τεχνική της ξυλοναυπηγικής.
Πάνω από το λιμάνι στην συνοικία Ψαριανά βρίσκεται η εκκλησία της Κοίμησης της Θεοτόκου , που φιλοξενεί στον πρόναο της ένα νεανικό έργο του Δομήνικου Θεοτοκόπουλου, την «Κοίμηση της Θεοτόκου».

Ακολουθώντας τον παραλιακό δρόμο και βρίσκοντας το άγαλμα της Εθνικής Αντίστασης, κατευθυνόμαστε προς το εσωτερικό της πόλης συναντάμε την μαρμαρόστρωτη πλατεία Μιαούλη, με τον ανδριάντα του ναύαρχου Ανδρέα Μιαούλη και την εξέδρα της Φιλαρμονικής, να πλαισιώνουν το εντυπωσιακό Δημαρχείο. Το μεγαλοπρεπέστατο νεοκλασικό κτίριο, έργο του Βαυαρού αρχιτέκτονα Έρνστ Τσίλλερ (1876-1891), στεγάζει διοικητικές υπηρεσίες, τα δικαστήρια και το Αρχαιολογικό Μουσείο.
Στην αριστερή πλευρά του Δημαρχείου βρίσκεται το μέγαρο Λαδόπουλου, που στεγάζει το Ιστορικό Αρχείο Κυκλάδων με σημαντικές συλλογές εγγράφων. Ακολουθώντας τα σοκάκια πάνω αριστερά από την πλατεία βρίσκεται ο Ιερός Ναός της Μεταμόρφωσης Του Σωτήρος , ο παλαιότερος ναός του νησιού, που ξεκίνησε να χτίζεται το 1821 και τελείωσε το 1831.
Ενώ δεξιά του Δημαρχείου βρίσκεται το κτήριο της Λέσχης «Ελλάς», ένα νεοκλασικό κτίριο του 1864. Η Λέσχη «Ελλάς» στεγάζει την Δημοτική Βιβλιοθήκη, το Πνευματικό Κέντρο Ερμούπολης όπως και την αίθουσα τέχνης «Ερμούπολη». Βγαίνοντας από το κτήριο της Λέσχης «Ελλάς» το βλέμμα μαγνητίζεται από το κτήριο του ξακουστού Θεάτρου Απόλλων (1862). Η αρχιτεκτονική του θεάτρου έχει επηρεαστεί από τέσσερα τουλάχιστον ιταλικά πρότυπα, τη Σκάλα του Μιλάνου, το Σαν Κάρλο της Νάπολης, το Καστελφράνκο και το Τεατρο ντελα Πέργκολα της Φλωρεντίας ενώ ο τρόπος στήριξης της θολωτής οροφής ακολουθεί γαλλικό σύστημα. Ακολουθώντας τον κεντρικό δρόμο, σε πολύ κοντινή απόσταση, ξεπροβάλει ο επιβλητικός ναός του Αγίου Νικολάου του «Πλούσιου». Πίσω από την εκκλησία του Αγ. Νικολάου υπάρχει η νεοκλασική συνοικία Βαπόρια. Θαυμάσια νεοκλασικά κτίρια με πλούσιο διάκοσμο και ολομάρμαρες επενδύσεις συνθέτουν την υπέροχη συνοικία που απλώνεται στο κύμα.

Τα νεοκλασικά κτήρια, διακοσμημένα με μάρμαρο, προσδιορίζοντας την αίγλη και την ακμή παλαιότερων εποχών, στέκονται αναλλοίωτα σε κάθε γωνία της πόλης, παροτρύνοντας τον επισκέπτη να περιπλανηθεί στα σοκάκια της όλες τις ώρες της ημέρας.
Κοιτάζοντας την πόλη από το λιμάνι βλέπεις στα δεξιά το λόφο του Δήλι και στην κορυφή του, τον ορθόδοξο ναό της Ανάστασης (1845).